Cuộc sống của một người có thể thay đổi hoàn toàn khi đối mặt với những thách thức mới, và đó là trường hợp của Ichiri Bocchi, một cô gái cực kỳ nhút nhát. Trong thời kỳ cấp 2, Ichiri phải đối mặt với áp lực từ bạn bè cũ ở cấp 1, những người đã tuyệt giao với cô nếu cô không thể làm bạn với tất cả mọi người trong lớp mới. Đây là một nhiệm vụ không hề dễ dàng đối với một cô gái nhút nhát như Ichiri, nhưng cô không muốn bỏ cuộc. Cô bắt đầu suy nghĩ về các chiến lược để kết bạn, từ việc quan sát và học hỏi cách ứng xử của mọi người xung quanh, đến việc cố gắng tham gia vào các hoạt động và câu lạc bộ ở trường.
Mục tiêu của Ichiri là làm quen với tất cả mọi người trong lớp và xây dựng những mối quan hệ bạn bè thực sự, nhưng điều đó không phải là dễ dàng khi tính cách nhút nhát của cô luôn khiến cô e ngại trước mọi tình huống giao tiếp. Dù vậy, Ichiri không bỏ cuộc và quyết tâm thực hiện “đại chiến lược kết bạn” của mình, bước đầu là học cách tự tin hơn và hiểu hơn về những người xung quanh. Quá trình này không chỉ giúp Ichiri phát triển tính cách mà còn mang đến cho cô những trải nghiệm mới mẻ và thú vị. Cuộc hành trình của Ichiri là một câu chuyện cảm động và hài hước, phản ánh sự khó khăn nhưng cũng là sự trưởng thành của một cô gái nhút nhát khi đối mặt với thách thức của việc kết bạn và hòa nhập trong môi trường mới.